Villarrobledo es una de las grandes poblaciones de la Mancha albacetense. Fue el siglo XVI el de su esplendor económico y social, como demuestran varias de las construcciones que se hicieron durante esta centuria. Pero además, ofrece un conjunto urbano de calles amplias y muros encalados al estilo de otras poblaciones manchegas característicos de la industria bodeguera que prevalece en la zona. Podemos hacer la primera parada en su plaza Mayor, donde encontraremos algunos de sus edificios más importantes, como la iglesia de San Blas que se levantó sobre los restos de la antigua, que se había quedado pequeña, a lo largo del siglo XVI. Su construcción tuvo varias fases y por tanto observaremos en ella diferentes estilos arquitectónicos, desde el gótico al barroco pasando por el renacimiento. En la capilla mayor encontraremos la joya de la iglesia, un colosal retablo barroco de estilo churrigueresco, obra de Marcos de Evangelio en el siglo XVIII. También durante el siglo XVI se fundaron en Villarrobledo tres conventos de clausura, el de San Bernardo, el de Carmelitas y el de las Clarisas, fundado en 1614 por Juan Cano Morugan y su esposa. En su iglesia estuvieron los sepulcros de sus fundadores, que hoy en día descansan en clausura. Las estancias destacan por su sobriedad, de corte franciscano, algunas salas de gruesos muros encalados y baldosas rojizas y un claustro cuadrado. Entre los bienes muebles más destacados que conserva el convento destaca un lienzo llamado El taller de San José, obra de Maella de finales del XVIII. Y para terminar con los edificios religiosos no podemos dejar de mencionar la ermita de la Caridad, que guarda a la patrona de la Villa. Ha sido reformada pero presenta un único espacio con cubierta de madera y presbiterio cuadrado cubierto por una cúpula sobre pechinas separado de la nave por un hermoso enrejado. Fíjese en la peana de plata que sostiene la imagen de la Virgen, una maqueta del cerro rico de Potosí, igual que el arco que la acompaña y la corona de oro; todo comparte la procedencia de Indias.
Tampoco debemos olvidar que entre las cosas más famosas que, a día de hoy, podemos disfrutar en Villarrobledo es un festival de música que se celebra todos los años al acercarse el mes de mayo, el Viñarock.

Finalmente el carnaval de Villarrobledo es la fiesta más importante y conocida del municipio, fue declarada Fiesta de Interés Turístico en 1986, y desde 2011 está reconocida como Fiesta de Interés Turístico Nacional.

Arquitectura civil

Dentro de la arquitectura civil encontramos en esta población varios ejemplos de casas nobles decoradas con blasones y construidas entre los siglos XVI y XVIII.

Así en la misma plaza Mayor se ubica la casa de los López Muñoz, cuyo escudo se sitúa bajo un clásico frontón triangular; igualmente la casa de los Pacheco con una bella portada decorada con un frontón partido, escudo y flameros.

Ya en la calle Pedregal nos encontramos con la casa de los Romero Alarcón, que conserva un bello blasón labrado por Martínez de Mendizabal en 1627.

Y volviendo de nuevo al punto de partida de la visita, a la plaza Mayor, no debemos desdeñar el edificio del Ayuntamiento con su sobria fachada de corte renacentista y doble arquería de seis vanos y órdenes superpuestos enmarcada entre machones, uno con el escudo de la ciudad y el otro con el reloj municipal.